Der 16-jährige Leland (dargestellt von Ryan Gosling) hat eine grausame Tat begangen: Er hat den geistig behinderten Sohn von Harry und Karen Pollard (gespielt von Martin Donovan und Ann Magnuson) mit 20 Messerstichen getötet. Als man ihn fragt, warum er so kaltherzig gehandelt hat, antwortet er: "Wegen all der Traurigkeit."
Der Gefängnislehrer Pearl (gespielt von Don Cheadle) erlaubt dem Mörder Zugang zu einem Schreibheft und einem Stift, damit er seine Lebensgeschichte aufschreiben kann. Pearl ist jedoch nicht nur aus idealistischen Motiven an dem jugendlichen Straftäter interessiert; er plant, aus dem Geständnis Kapital zu schlagen, indem er einen Bestseller daraus macht. Dazu sucht er auch Lelands Eltern (gespielt von Kevin Spacey und Lena Olin) auf und versucht, die wahren Hintergründe des Mordes zu ergründen. Die Ehe des Paares ist bereits zerrüttet...
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